uno dei più be borghi i di tutta la “Costa degli Etruschi” è Bolgheri il villaggio Medievale adagiato tra le colline e il mare , nel quale è possibile rivivere il passato. Come Bolgheri anche Suvereto, Campiglia, Castagneto Carducci, Bibbona, Rosignano Marittimo, Sassetta e Populonia sono borghi antichissimi caratterizzati da vicoli lastricati, chiesine silenziose, antiche botteghe artigianali.
Un viaggio da non perdere alla scoperta di castelli ,piccoli teatri all'aperto, ruderi riconquistati dalla vegetazione. Una architettura Medievale circondata da testimonianze Etrusche, Romaniche e Rinascimentali che sono il vero patrimonio culturale e storico di questi luoghi suggestivi.
Il Borgo di Montescudaio è ancora oggi circondato dalle vestigia della sua antica cinta muraria mantiene intatto il suo impianto medievale di vicoli pavimentati con selciato in pietra costeggiati da antiche case. La "Torre Guardiola"spicca tra le altre torri che scandiscono la cinta muraria . Sulla piazza principale del paese si staglia la Chiesa di parrocchiale dalla quale in prossimità della "Torre Civica".
Con la sua tipica posizione a ferro di cavallo Guardistallo sembra abbracciare la verde vallata che lo separa dal mare. Il Piccolo Borgo mantiene intatte le caratteristiche dei paesini medievali immerso com’è in un meraviglioso contesto naturale. L’impianto urbano viene fatto risalire all'età neolitica. Fu certamente luogo di passaggio per gli etruschi che andavano da Volterra a Populonia, , nel medioevo i Longobardi vi costruirono il castello intorno al VII secolo sulla sommità della collina .